Começe aqui então.

Mapear para o half-life pode ser simples ou complexo, tudo vai depender de suas metas e ambições. Um mapa como o fy_iceworld (Counter-Strike) pode ser facilmente construido em uma semana de trabalho pois é simples, requer poucas habilidades e pode-se usar recursos do próprio jogo (texturas, sons, modelos etc) facilitando o aprendizado de um iniciante. Agora, vejamos, um mapa no calibre do cs_rio (novamente Counter-Strike) necessita de muita experiência com o assunto, não só com level design, mas habilidades de Game Design como um editor de imagens, criador de modelos 3D, sonoplastia, e uma cabeça cheia de idéias para criar um mapa que funcione e seja divertido. Tudo isso conta muito na qualidade desse tipo de mapa e infelizmente toma muito tempo na hora de desenvolve-lo. Talvez seja necessário meses, um semestre ou até um ano.

Não quero assuta-lo, mas, é necessário entender que fazer mapas não é tão simples. Não pense que você vai criar um super mapa de um dia para o outro, você vai necessitar de muito esforço pela sua parte e da ajuda de outros que já sabem fazer aquilo que você ainda não faz.

Portanto, começe pelo básico. Os tutoriais do Mataleone (criador da cs_rio) são excelentes para isso, apenas clique aqui e começe a explorar esse mundo. Não se preocupe, eu também já fui assim, e garanto que você vai passar por tantas dificuldades quanto eu.

Após aprender essa montoeira de tutoriais (ou pelo menos boa parte deles), crie algum mapa simples, uma arena para o Half-Life? Não seria um mau começo. Passe a pesqueisar por mais tutoriais, aqui mesmo no fórum reunimos uma coletânia deles.

Vá evoluindo, com o tempo você terá muita habilidade para criar mapas muito bonitos e que realmente funcionam. Teste os seus mapas com seus amigos, mesmo que ele seja ruim, vai ser divertido jogar com eles (afinal, você que o projetou!), você vai encontrar muito mais bug's do que jogando sozinho e vai ter alguêm para dar uma segunda opinião.

O que posso dizer a mais? Divirta-se. Faça mapas enquanto achar divertido fazer, algo como um hobby talvez!

OBS: caso algum arquivo esteja fora do ar no site do Mataleone, há um tópico com todas eles e atualmente mais atualizados, aqui

Às vezes da na loca e pinta a idéia do mapa por exemplo o cp_taiga cara sem querer dar uma de qualquer coisa mais fiz este em 10 dias ,pena que não pegou como cp_generator que demorei quase um ano ,foram 5 versões ate a final ...
No caso de mapa para TF2 fazê-lo competitivamente é mais difícil, por este motivo já não me estimula mais mapa de cinco cp ,estou agora mais voltado para o povão com mapa PL,KOTH,Arena, ou outros tipos de cp que seja do tipo captura VS defesa . Mapa do tipo 5 cps não são nem bem visto pelo os servidores publicos nem mesmo os de CTF ou pior os de TC que praticamente foi abandonado pela a Valver.

CP = Capture point
PL = payload (empurrar o carro bomba)
KOTH = King of the Hill (um único ponto com relógio decrescente quem zera ganha ou seja só quem tem o cp capturado)
Arena = Mata-mata ate o ultimo do time ficar de pé
CTF = Capture de Flag
TC = Territory control